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約在西元1928~1931年間完工，可說是南一中校園內最美麗的歷史建築。禮堂由當時台灣總督府營繕課設計監造，與台灣大學文學院同樣採少見的羅馬式建築形態，外觀看來有如歐洲的教堂般華麗，柱體與裝飾非常精緻，擁有濃濃的學院風格。而本館部分是由台南州營繕係設計的L型建築，被南一中師生稱為紅樓，兩個歷史建築都是師生及校友們心中學校的精神象徵與最美的回憶。

建於1898～1906年間。在日治時期為台南廳長官舍，後為內務部官長宿舍，二戰後曾為政府高官官邸，並派駐有便衣警衛人員，後又有為台南一中教職員宿舍，後來因疏於照護而荒廢，直到2017年9月修復完成重新啟用，現為台南市長接待外賓時的接待所。

長榮女中是台灣最早的女性教育單位，創立於西元1887年，當時稱為新樓女學校，要入學的唯一條件就是不裹小腳，但當時仍然只有19位學生入學，足見當時社會風氣中女性地位的低落。

走出台南火車站後右轉，就會見到一棟非常美麗的紅色建築在藍天底下，後方襯托著高聳的香格里拉飯店大樓，成為台南新舊融合的最佳代表景觀。此處原為台灣總督府專賣局台南支局台南出張所，整修過後成為台南文化創意產業園區，讓嚴肅的古蹟建築變身成遊客民眾的好去處。出張所本體為古色古香的展場，常有不同展覽展出，也是產業媒合及藝文人才互動交流平台，不定時舉辦各種主題講座，也讓許多親子檔常到園區裡看火車吃點心、參與DIY手作課程，度過親子時光，是一個實踐生活美學與慢活態度的絕佳場域。

位於光華街上大東、小東門間殘垣，依其構造及外觀推測，應與今成大光復校區內小東門段殘蹟同在清乾隆五十三年（1788）所興建。清領時期在台發生朱一貴事件，遂於雍正十一年（1733）題准興築木柵竹城。乾隆五十三年（1788），發生林爽文事件，平定後為加強府城防務，改木柵竹城為土城，屏垣愈形鞏固，規模也更加宏偉，奠定日後規模，怠至道光十二年（1833）歷經張丙之役後，擴建外城，直至日明治四十四年（1911年）實施台南市區改正計畫，始陸續拆除城牆。

根據文獻，西元1665年鄭氏時期，鹽埕即有曬鹽場，當時稱為瀨口鹽場，可能是台灣第一個曬鹽場。市定古蹟原臺灣總督府專賣局臺南支局即今習稱之「鹽埕出張所」，建築本體於日治時期為鹽務辦公室，是目前保存下來的日式廳舍中，唯一採用「移築」而建成。2003年被指定為市定古蹟，於2015年由臺南市文化資產管理處進行修復工程，於2017年修復完成。

原台南中學學校講堂建於西元1918年，現為台南二中的小禮堂。日治時期的中學基本上有供日本人及臺灣人就讀兩種體系，此處原以日本學生為主的中學，但在二戰後日本學生銳減，而跟現在的台南一中短暫合併，後來才又正式成為台南二中。

經過西門路很難不被這棟特別的建築物所吸引，寶公學校本館建於西元1938年，學校名稱由來是因為所在地的行政區劃是寶町，所以校名是念作「寶」公學校而不是「寶公」學校，常有許多遊客會弄錯。寶公學校在日治時期時是台南市區最具規模與現代化的公學校，建築型態非常特別，本館平面空間呈現L形，轉角切斜而成中央主體，入口與主樓梯均在此，兩端則是行政空間與教室，現則是立人國小的忠孝樓，也是學校師生心中學校精神象徵，經過西門路時，不妨停下腳步欣賞這棟美麗又特別的建築。

吳園是府城古蹟中相當有趣的一處，從民權路上先看見的是仿巴洛克式建築的台南公會堂，一旁有著日式木造木屋的十八卯茶屋，繼續往後走則是中式的古典庭園，庭園則又被後方的現在高樓大廈所包圍，時空像是在這裡交錯一般，各種年代的建築齊聚於此，平日下午吳園前的草皮階梯總是坐滿在此曬太陽歇息或是野餐聊天的人群，或是站在中式庭園的小橋流水旁餵著池中的鯉魚，頗有鬧中取靜優閒的模樣，十八卯茶屋也是高朋滿座，許多人因為葉東泰老師慕名前來品茶，公會堂內則是有許多不同的藝術展覽，讓這裡不但是建築的寶庫，也是藝術生活的聖堂。

經過湯德章紀念公園的圓環一定會被這棟白色的特別建築所吸引，它就是建於日治時期的合同廳舍(意即聯合辦公廳舍)，建築的高塔在1930年落成時稱為「火見樓」，是當時台南市區中最高的建築物，在當時幾乎全為木造房屋的市區中顯得格外重要，可以隨時監控著市區內火災的發生。

日本愛國婦人會是日本二次大戰時主要的婦女團體，成員多由具有社會地位和高階教育的婦人組成，其宗旨為關心地方建設、從事社會服務，本部位於台北，此處為南支部，會館建於1920年位置就在現今相當知名的莉莉水果冰旁邊，為典型的和洋式建築，分為北棟與南棟，北棟為會館部分，南棟則為宿舍區域。

在孔廟園區旅行時一定會被這棟美麗巨大的建築所吸引，完整保留住日式建築的風格外觀，也是忠義國小師生共同的寶藏與回憶，試想有多少小學生可以驕傲地說出我們學校的禮堂是古蹟喔。

日本統治台灣時，將台灣當作經濟殖民地，但是當時的嘉南平原水資源貧乏，農地大多是不毛之地，嘉南地區農民常逢水旱雨災。日人遂成立「公共埤圳嘉南大圳組合事務所」負責興建嘉南大圳來解決嘉南平原灌溉用水的問題。當時事務所設於嘉義郡嘉義街，一直到西元1909年才遷移到台南廳內。西元1940年由於業務不斷擴張，才於現址重建。

國立台南大學校門內最為顯眼的紅色建築，就是建於西元1922年的原台南師範學校本館，當時稱為「台灣總督府台南師範學校」，在西元1945年二次大戰間曾遭到空襲砲彈擊中，屋頂近乎全毀，直到西元1947年才重新整建回復。建築空間為雙十形，以紅磚為主要建築元素，有紅樓之稱。本館前方有一顆琉球松，相傳是西元1923年皇太子裕仁巡視時所種植，與紅樓共同成為台南大學的精神象徵。每到6、7月間，紅樓內的阿勃勒盛開，金黃色的花瀑與紅色的磚牆相互輝映，是本館絕佳的參觀時節。

每到假日經過正興街國華街一帶絕對是熱鬧非凡，位於其中的淺草新天地更成了年輕族群的文創市集集散地，淺草新天地的由來是在1933年時，日本人在西門市場周圍興建店舖，稱為「淺草商場」。然而在西門市場改建後，為了振興商圈及吸引年輕族群，規劃了西門淺草二手市集計畫，搭配各種行銷活動，成功的聚集了人氣，也讓周邊商圈更為活絡，假日時除了滿滿創意的二手市集群聚以外，還有街頭藝人的表演，淺草新天地成為西門市場現今不可或缺的的特有文化，持續為市場注入創意與熱力。

位在百年老街神農街上的金華府建於西元1830年，相傳由當時五條港五大姓氏族群中的許姓人士所建，也是許家的守護廟，廟內主祀關聖帝君及馬、李兩位王爺，以府為名的廟宇稱號也非常少見。

從台灣文學館往中正路方向走一定會看到一座與文學館相連的綠色天橋與建築，這裡原本是台南州會，是一棟在1935年落成的三層樓建築，目前正面因中正路立面增建而被遮掩，但從後方依然可以看見原台南州會的原始樣貌，二戰後1950年代成為台南市議會所在地，後來議會遷至安平，在1998年後曾閒置一段時間，後來曾被攝影文化會館使用，成為台南市議政史料館，內部陳列許多台南議政的珍貴文史資料與照片。2018年市府為解決中西區圖書館館舍空間不足的問題，決定將圖書館遷至市定古蹟原臺南州會，歷經4年整修，於2022年開館。

自從海安路上的藍晒圖消失之後，現在於前身為舊司法宿舍的區域內進化為3D的藍晒圖，夜晚打了燈，光彩奪目的白色線條在藍色的牆面上四射出來，加上一旁打著黃色燈光的老樹，成了台南夜間的亮點，面對著新光三越百貨台南新天地的藍晒圖文創園區，自從開幕後一直都是年輕族群聚集人潮滿滿的熱門景點，裡面的文創特色小店各有值得探訪之處，公共區域內的彩繪牆與藝術裝置更是園區內的拍照熱區，吸引著許多人在裡面流連忘返。

大井頭應該可說是台南市區內最貼近大家的古蹟了，也是很多人常會忽略的重要古蹟，因為就位在車流量大的民權路馬路上，以鑄鐵蓋蓋著井口，並在路邊立著一個古蹟的說明碑。

日治時期因為受到歐式建築風格影響，都市計畫及開闢道路多採用圓環設計，湯德章紀念公園採圓環設計，是當時台南市政中心，台南州廳、合同廳舍等重要官方建築也都集中在此。